ポリフェノールは、細胞をダメージから守る抗酸化作用のある物質で、果物や野菜、コーヒー、紅茶、ワイン、ビールなどの飲み物に含まれている事が知られている。
しかし、実はポリフェノールは体内に吸収されにくく、抗酸化物質がタンパク質などの他の分子と反応したときに何が起こるかを調べた研究はほとんどない。
コペンハーゲン大学の食品科学科と獣医・動物科学科の研究者による以前の研究では、ポリフェノールは牛乳、肉、ビール中のタンパク質と結合することが分かっていた。しかし、この結合作用が体内でポリフェノールがどのように作用するかに影響を与えるかどうかについては、科学者たちは確信を持っていなかった。
1月30日に『Journal of Agricultural and Food Chemistry』誌に掲載された新しい研究では、タンパク質とポリフェノールを組み合わせた場合の抗炎症作用について調査した。この研究では、免疫細胞に人工的な炎症を誘発させ、あるグループにはアミノ酸と反応させたポリフェノールを、別のグループにはポリフェノールを単独で投与した。さらに、3つ目の対照群には、ポリフェノールもポリフェノールとアミノ酸の組み合わせも与えなかった。
その結果、アミノ酸とポリフェノールの組み合わせで処理した免疫細胞は、ポリフェノールだけを投与した細胞よりも2倍、炎症に対抗する効果があることが分かったのだ。
研究者らは、この発見を動物実験によってさらに詳しく調べる予定であると述べている。そして、ヒトでの効果を継続的に調査するための資金を確保したいと述べている。
コーヒーでこの効果を検証する
コーヒー豆はポリフェノールを豊富に含み、牛乳はタンパク質を豊富に含んでいるため、『Food Chemistry』誌に掲載された別の新しい研究では、コーヒーに牛乳を加えたときに、ポリフェノールがタンパク質分子と結合するかどうかを検証した。
コペンハーゲン大学食品科学科のMarianne Nissen Lund教授によると、その結果、ミルクを入れたコーヒーでもポリフェノールとタンパク質の反応が起こることが分かったのだ。
これらの結果から、ミルク入りのコーヒーを飲むと、ミルクなしのコーヒーを飲むよりも抗炎症作用が高まる可能性があると結論づけている。
ただし、現時点では、この抗炎症作用は細胞実験で確認されたに過ぎない。研究者たちにとって次の段階は動物実験であり、その後、人体実験が行われる可能性もある。
また、Lund教授によれば、タンパク質と一緒にエンジニアリングすることで、人間の体内でポリフェノールの活性を高める方法も現在検討されているという。
Lund氏はプレスリリースの中で、「例えば、野菜入りの肉料理やスムージーでも、牛乳やヨーグルトなどのタンパク質を加えるようにすれば、同様のことが起こるのではないかと想像できます」と述べている。
また、「人間はそれほど多くのポリフェノールを吸収しないため、多くの研究者が、ポリフェノールをタンパク質構造にカプセル化し、体内での吸収を向上させる方法を研究しています。この戦略は、ポリフェノールの抗炎症効果を高めるという利点もあります。」とも述べている。
論文
- Journal of Agricultural and Food Chemistry: Phenolic Acid–Amino Acid Adducts Exert Distinct Immunomodulatory Effects in Macrophages Compared to Parent Phenolic Acids
- Food Chemistry: Covalent bonding between polyphenols and proteins: Synthesis of caffeic acid-cysteine and chlorogenic acid-cysteine adducts and their quantification in dairy beverages
参考文献
- University of Copenhagen: Coffee with milk may have an anti-inflammatory effect
- via New Atlas: How adding some milk to your coffee may enhance its health benefits
研究の要旨
フェノール酸-アミノ酸付加体は、親フェノール酸と比較してマクロファージにおいて異なる免疫調節効果を発揮する
カフェ酸（CA）およびクロロゲン酸（CGA）は、植物由来の食品および飲料によく含まれるフェノール酸である。また、システイン（Cys）との付加物もコーヒー飲料で検出されている。しかし、CAやCGAの抗酸化作用や抗炎症作用はよく知られているが、Cysとの付加体（CA-CysおよびCGA-Cys）の免疫調節作用は不明であった。そこで、これらの付加体を合成し、リポポリサッカライド（LPS）処理したRAW264.7細胞で免疫調節作用を調べ、親フェノール酸の活性と比較した。CAとCGAは一般的に炎症反応をダウンさせることがわかった。しかし、RNA配列解析の結果、LPSによって誘導されるToll様受容体シグナル、ケモカインシグナル、NOD様受容体シグナルに関連する経路、JAK-STAT/MAPKシグナル経路は親フェノール酸と比較してアダクション処理細胞ではアップレギュレートされており、神経変性疾患関連経路や代謝経路はダウンレギュレートされていた。プロスタグランジンE2（PGE2）、インターロイキン-6、腫瘍壊死因子-α（TNF-α）、活性酸素種（ROS）の生成は、すべてCAとCGAによって抑制された（P < 0.05）。PGE2およびTNF-αは、adduct刺激細胞においてさらに抑制されたが（P < 0.05）、ROSの産生は増加した。例えば、100μM CGA刺激細胞および100μM CGA-Cys付加体刺激細胞が産生するTNF-αはそれぞれ4.46 ± 0.23 および 1.61 ± 0.18 ng/mLであった。このように、Cys 部分の付加は、フェノール化合物の抗炎症活性を劇的に変化させることがわかった。
ポリフェノールとタンパク質の共有結合：カフェ酸-システインおよびクロロゲン酸-システイン付加体の合成と乳飲料中の定量化
タンパク質とポリフェノールの相互作用は、タンパク質とポリフェノールの構造、安定性、機能性に影響を及ぼす。酸化したポリフェノール（o-キノン）はシステイン（Cys）残基のスルフヒドリル基と急速に反応し、タンパク質とポリフェノールを共有結合させる。しかし、このような相互作用が食品の構造や機能に与える重要性を示すにもかかわらず、その定量的なデータはまだ得られていない。本研究では、カフェ酸-システイン（CA-Cys）およびクロロゲン酸-システイン（CGA-Cys）付加体とその安定同位体アナログ（CA-[13C3,15N] Cys および CGA-[13C3,15N] Cys）の合成、精製および特性評価について報告する。食品および飲料中のこれらの付加体を同時に定量するために、高感度LC-MS/MS同位体希釈法を開発した。CAおよびCGAを添加した牛乳試料では，タンパク質結合型CA-CysおよびCGA-Cysがマイクロモル領域で検出され，乳タンパク質とCA/CGAが共有結合していることが確認された。これらの付加体は、市販のコーヒー含有飲料で検出されたが、ココア含有飲料では検出されなかった。さらに、この付加体は、酵素によるタンパク質の加水分解中にも部分的に安定であることがわかった。
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